僕の作ってるmpRemoconというAndroidアプリを使うと転送できます。
ポイントとしてWiFi経由で転送できるのでSDカードをPCから見えるようにしなくてもOKってところです。
この機能はプレイリスト単位で同期をかけます。
携帯側が必ずしも全ての曲を保存しきれるサイズの容量があるかわからないですからね。
セットアップ方法は以前の記事「iTunesの音楽をAndroid携帯に転送して使うには」を参照してください。
重要：iTunesをインストールしているWindowsPCにアプリケーションをインストール必要があります。
/// 作者的なオススメ使い方 ///
a.CDを買ってくる
b.CDをiTunesに取り込む
c.mpRemoconでiTunesのスマートプレイリストの「最近追加した項目」をロングタップする
d.「プレイリストを同期する」を選択する
e.転送されるのを待つ
f.外出先で新しく買ったCDをヘビロテ！
プレイリストを選ぶまで
同期した結果（HTC Ariaでの例）
ポイントまとめ
・プレイリスト単位で同期するかを決める
・SDカードをPCから見えるようにしなくてもOK
・転送済みの曲はスキップされるので気にせずガンガン同期しよう
・SDカードの残量に注意
・プレイリストから削除される曲があっても携帯からファイル自体は消えない
注意
DRMで保護された曲は転送できてしまうかもしれませんが再生できません。
